حمض التيريفثاليك #CAS100-21-0

حمض التيريفثاليك #CAS100-21-0

مسحوق أبيض.

حمض التيريفثاليك هو مركب عضوي صيغته C6H4(COOH)2. هذه المادة الصلبة عديمة اللون هي مادة كيميائية سلعية، تُستخدم بشكل أساسي كسلائف لبولي إستر PET، المستخدم في صناعة الملابس والزجاجات البلاستيكية. يتم إنتاج عدة ملايين من الأطنان سنويًا. وهو أحد ثلاثة أحماض فثاليكية متصاوغة.

برز حمض التيريفثاليك من خلال عمل وينفيلد وديكسون في بريطانيا حوالي عام 1940. وقد أثبت العمل السابق لكاروثرز وزملائه في الولايات المتحدة جدوى إنتاج بولي إسترات خطية عالية الوزن الجزيئي عن طريق تفاعل الأحماض الثنائية مع الديولات، لكنهم استخدموا أحماضًا ثنائية أليفاتية وديولات. أنتجت هذه البولي إسترات التي لم تكن مناسبة للغزل إلى ألياف. وجد وينفيلد وديكسون أن الأحماض الثنائية العطرية المتناظرة تنتج مواد عالية الانصهار وبلورية وقابلة لتشكيل الألياف؛ ومنذ ذلك الحين أصبح بولي إيثيلين تيريفثاليت (PET) أكبر ألياف صناعية من حيث الحجم.

حمض التيريفثاليك (ChEBI) هو حمض بنزين ثنائي الكربوكسيل يحمل مجموعات كربوكسيل في الموضعين 1 و4. وهو أحد الأيزومرات الثلاثة المحتملة لحمض البنزين ثنائي الكربوكسيل، والآخران هما حمض الفثاليك وحمض الإيزوفثاليك. وهو حمض مرافق للتيريفثاليت (1-).

يُنتج حمض التيريفثاليك عن طريق أكسدة البارا-زايلين بواسطة الأكسجين الموجود في الهواء.

يتم هذا التفاعل من خلال وسيط حمض البارا-تولويك الذي يتأكسد بعد ذلك إلى حمض التيريفثاليك. في حمض البارا-تولويك، يؤدي تثبيط مجموعة الميثيل بواسطة مجموعة حمض الكربوكسيل المسحبة للإلكترونات إلى جعل الميثيل أقل تفاعلاً بعشر مرات من الزايلين نفسه، مما يجعل الأكسدة الثانية أكثر صعوبة بشكل ملحوظ. تستخدم العملية التجارية حمض الأسيتيك كمذيب ومحفز مكون من أملاح الكوبالت والمنغنيز، مع منشط بروميد.

يشكل حمض البنزويك وحمض الفثاليك وأحماض بنزين-كربوكسيلية أخرى في شكل أملاح فلزات قلوية مادة التغذية. في الخطوة الأولى، يتم تحويل أملاح الفلزات القلوية (عادة البوتاسيوم) إلى تيريفثالات عند تسخينها إلى درجة حرارة تتجاوز 350 درجة مئوية (662 درجة فهرنهايت). يتم تسخين أملاح البوتاسيوم المجففة (لحمض البنزويك أو حمض الأورثو- أو أيزوفثاليك) في صورة لا مائية إلى حوالي 420 درجة مئوية (788 درجة فهرنهايت) في جو خامل (CO2) وبوجود محفز (عادة بنزوات الكادميوم أو فثالاته أو أكسيده أو كربوناته). كما استُخدمت مركبات الزنك المقابلة كمحفزات. في الخطوة التالية، تُذاب نواتج التفاعل في H2O ويُترسب حمض التيريفثاليك باستخدام H2SO4 المخفف. يتراوح محصول حمض التيريفثاليك من 95 إلى 98%.

يمكن تقسيم عملية إنتاج حمض التريفثاليك المنقى (PTA) إلى جزأين: وحدة الأكسدة ووحدة التكرير الهيدروجيني. تذاب المادة الخام بارا-زيلين في حمض الأسيتيك وتخضع للأكسدة بالهواء تحت تأثير محفز لتكوين بارا-فينيلين ديامين الخام. ثم يتم تبلورها وترشيحها وتجفيفها تباعًا للحصول على المنتج الخام؛ يتم هدرجة بارا-فينيلين ديامين الخام لإزالة الشوائب، ثم تبلورها وفصلها بالطرد المركزي وتجفيفها للحصول على منتج PTA النهائي.

طريقة تنقية البارافينيلين ديامين الخام: تتضمن الخطوات التالية: تجفيف البارافينيلين ديامين الخام، الطحن بالكرات، الغربلة لجعل حجم الجسيمات يصل إلى 1-5 ميكرومتر، الغمر في الماء عند درجة حرارة 60-100 درجة مئوية، التحريك، التصفية، ثم إزالة الماء السطحي، وأخيراً الفصل بالطرد المركزي، التجفيف عند 80-105 درجة مئوية للحصول على بارافينيلين ديامين نقي. البارافينيلين ديامين الخام المذكور هو الراسب الناتج من مياه الصرف القلوية المختزلة بعد الترسيب الحمضي، ويبلغ محتوى الشوائب بالوزن الجاف 15%-18%.

الشركات الرئيسية الحاصلة على براءات اختراع لعملية PTA هي BP-Amoco وDupont-ICI وMitsui Oil Chemical وغيرها. بعد سنوات عديدة من التطوير، أصبحت تقنيات هذه الشركات الثلاث متشابهة إلى حد كبير مع خصائصها الخاصة، ومستوياتها متقاربة. إجمالي الطاقة الإنتاجية لأجهزة PTA التي تستخدم عملية BP-Amoco عالميًا هو 7,176,000 طن/سنة، وعملية Dupont-ICI 3,495,000 طن/سنة، وعملية Mitsui Oil Chemical 1,025,000 طن/سنة. 4-C6H4(COOH)2. بلورات عديمة اللون. تتسامى فوق 300 درجة مئوية. لها ذوبانية منخفضة جدًا في الماء، وتذوب في ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد وسداسي ميثيل فوسفوريك ترياميد. نظرًا لانخفاض ذوبانيتها وارتفاع درجة انصهارها، فإن تنقيتها صعبة.

يتم إنتاج ثنائي أمين الفينيل بنزين صناعيًا عن طريق أكسدة بارا-زيلين بحمض النيتريك أو عن طريق أكسدته تحت تحفيز أملاح الكوبالت. باستخدام بنزوات البوتاسيوم أو أورثو-تولوين سلفونات البوتاسيوم، يمكن أيضًا إجراء تفاعل إعادة ترتيب في وجود محفزات الكادميوم أو الزنك وثاني أكسيد الكربون لإنتاج ثنائي أمين الفينيل بنزين.

تطبيق حمض التيريفثاليك

حمض التيريفثاليك (TPA) هو حمض بنزين متعدد الكربوكسيل ذو خصائص محتملة مضادة للنزيف. وهو مادة كيميائية عالية الحمولة، تُستخدم على نطاق واسع في إنتاج المواد الاصطناعية، وخاصة ألياف البوليستر (بولي إيثيلين تيريفثاليت).

يتم استهلاك كامل إمدادات العالم تقريبًا من حمض التيريفثاليك وثنائي ميثيل تيريفثاليت كمواد أولية لإنتاج بولي إيثيلين تيريفثاليت (PET). بلغ الإنتاج العالمي في عام 1970 حوالي 1.75 مليون طن. وبحلول عام 2006، تجاوز الطلب العالمي على حمض التيريفثاليك المنقى (PTA) 30 مليون طن.

هناك طلب أصغر، لكنه مهم مع ذلك، على حمض التيريفثاليك في إنتاج بولي بوتيلين تيريفثاليت والعديد من البوليمرات الهندسية الأخرى.

تطبيق حمض التيريفثاليك مركز نسبيًا. يُستخدم أكثر من 90% من حمض التيريفثاليك في العالم لإنتاج بولي إيثيلين تيريفثاليت. تطبيق آخر مهم لحمض التيريفثاليك هو في إنتاج الملدنات، والتي تشمل نوعين: النوع الأول هو ثنائي أوكتيل إستر حمض التيريفثاليك (DOTP)، وهو ناتج تفاعل الأسترة بين حمض التيريفثاليك والأوكتانول الصناعي (2-إيثيل هكسانول). وهو مادة ملدنة عالية الجودة ذات نقطة وميض عالية ومقاومة نوعية عالية، ومناسبة بشكل خاص لإنتاج الكابلات ذات متطلبات العزل الحراري العالي والعزل الكهربائي؛ النوع الثاني هو الملدنات البوليسترية، وهي نواتج تفاعل الأسترة والتكثيف بين حمض التيريفثاليك والبوليولات (مثل ثنائي إيثيلين جليكول، ثلاثي إيثيلين جليكول، جليسرول، بروبيلين جليكول، بيوتانديول، إلخ). يتراوح وزنها الجزيئي عمومًا بين 1000 و4000 (كملدن، الكتلة الجزيئية النسبية للبوليستر أصغر بكثير من تلك المستخدمة في الألياف والتغليف البلاستيكي).

حقيقةأمر واقعمعرض ري والمعدات