5-كلوروإيزاتين #CAS17630-76-1
رقم CAS:17630-76-1
الصيغة الكيميائية: ج8H4ClNO2
5-كلوروإندولين-2،3-ديون
5-كلوروإيزاتين، 95%
TIMTEC-BB SBB003741
مظهر:مسحوق أصفر باهت إلى محمر أو أصفر-بني
موك (الحد الأدنى لكمية الطلب):1 FCL (حمولة حاوية كاملة)
5-كلوروإيزاتين #CAS17630-76-1
إنه مشتق كيتون إندولي حلقي غير متجانس يحتوي على الهالوجين وهو نشط كيميائيًا. يتركز نشاطه التفاعلي بشكل أساسي على مجموعة الكربونيل في الموضع C-3 من حلقة الإندول، ومجموعة الأمينو في الموضع N-1، وذرة الكلور في الموضع C-5. من بينها، تتمتع مجموعة الكربونيل في الموضع C-3 بإلكترونية عالية للغاية، ويمكنها إجراء تفاعلات تكثيف بكفاءة مع الكواشف المحبة للنواة، والتفاعل مع الهيدرازين أو الأمينات أو الهيدروكسيلامين لتكوين الهيدرازونات أو الإيمينات أو الأوكسيمات المقابلة، وهي المواقع الأساسية لبناء أطراف حلقية غير متجانسة معقدة متنوعة. يتميز هيكل الأميد الثانوي في الموضع N-1 بحموضة ضعيفة، وهو عرضة لتفاعلات الألكلة أو الأسيلة أو الاستبدال النووي في الظروف القلوية. لا يمكن لذرة الكلور في الموضع الخامس من حلقة البنزين تحفيز وتنظيم كثافة السحابة الإلكترونية لحلقة الإندول فحسب، بل يمكنها أيضًا المشاركة في تفاعلات الاقتران مثل سوزوكي وهيك تحت تحفيز المعادن الانتقالية (مثل البلاديوم)، المستخدمة لتوسيع الهياكل العطرية. بالإضافة إلى ذلك، عندما تتعرض هذه المادة لقواعد قوية أو مؤكسدات، قد تخضع حلقة الإيميد الخماسية لتفاعلات فتح الحلقة، وعند تسخينها، ستنبعث منها دخان مهيج يحتوي على كلوريد الهيدروجين السام (HCl) وأكاسيد النيتروجين (NOₓ).
تطبيق 5-كلوروإيزاتين
5-كلوروإيزاتين هو كاشف يُستخدم في تخليق قواعد شيف من خلال التفاعل مع 2-ميثيل-4-نيتروأنيلين أو 4-أمينو-4,5-ثنائي هيدرو-1H-1,2,3-تريازول-5-واحد.
إنه مادة كيميائية دقيقة ووسيط صيدلاني عالي القيمة، يُستخدم على نطاق واسع في تخليق الأدوية الحديثة، والأصباغ عالية الأداء، والمواد الوظيفية الجديدة. في الصناعة الدوائية، يُعتبر لبنة بناء وظيفية أساسية لتركيب أدوية متطورة مثل مضادات الفيروسات، ومضادات الأورام، ومثبطات الكيناز الجزيئية الصغيرة. من خلال حلقة الإيميد النشطة ومجموعة الكربونيل عالية التفاعل، يمكن إنتاجه بكميات كبيرة لتخليق نوى حلقية غير متجانسة من نوع الإندول كيتون ذات نشاط بيولوجي محدد. في صناعة الأصباغ والمواد الكيميائية الدقيقة الخاصة، يُستخدم غالبًا لتصنيع الأصباغ العضوية عالية الجودة (مثل مشتقات النيلي)، والمواد الحساسة ضوئيًا، والملونات الخاصة بالبلاستيك. يمكن لذرات الكلور في جزيئه تنظيم لون الضوء، ومقاومة الضوء، ومقاومة الطقس للمنتج النهائي بفعالية. علاوة على ذلك، نظرًا لخصائصه الكهروكيميائية والبصرية الفريدة، تلعب هذه المادة أيضًا دورًا مهمًا كمونومر صناعي في تحضير أجهزة الاستشعار البيوكيميائية الصناعية، ومواد التحويل الكهروضوئي، والكواشف الكيميائية التحليلية.
| خصائص كيميائية لـ 5-كلوروإيزاتين |
| نقطة الانصهار | 254-258 درجة مئوية (مضاءة) |
| كثافة | 1.3743 (تقدير تقريبي) |
| معامل الانكسار | 1.5560 (تقدير) |
| درجة حرارة التخزين | مختومة في درجة حرارة الغرفة الجافة |
| pka | 8.65±0.20 (متوقع) |
| استمارة | مسحوق |
| المظهر | صلب أصفر إلى برتقالي |
| الذوبان في الماء | غير قابلة للذوبان |
| بي آر إن | 383759 |
| إنتشي | InChI=1S/C8H4ClNO2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,(H,10,11,12) |
| InChIKey | XHDJYQWGFIBCEP-UHFFFAOYSA-N |
| ابتسامات | N1C2=C(C=C(Cl)C=C2)C(=O)C1=O |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 17630-76-1 (مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| معلومات السلامة |
| رموز المخاطر | شي |
| بيانات المخاطر | 36/37/38 |
| بيانات السلامة | 26-36 |
| دبليو جي كيه ألمانيا | 3 |
| ملاحظة المخاطر | مهيج |
| رمز النظام المنسق | 29339900 |
| فئة التخزين | 11- المواد الصلبة القابلة للاحتراق |
| تصنيفات المخاطر | تهيج العين. 2 تهيج الجلد. 2 STOT SE 3 |
حقيقةأمر واقعمعرض ري والمعدات
