6-كلوروبورين #CAS87-42-3
رقم CAS:87-42-3
الصيغة الكيميائية:C5H3ClN4
المرادفات:
6-كلوروبورين 98.5+%
1H-بورين، 6-كلورو-
6-كلورو-1H-بورين
مظهر:بلوري أصفر-برتقالي
موك (الحد الأدنى لكمية الطلب):1 FCL (حمولة حاوية كاملة)
6-كلوروبورين #CAS87-42-3
إنها بلورة صفراء شاحبة ذات خصائص كيميائية مستقرة نسبيًا لا تسبب تحللًا في درجة حرارة الغرفة. يشتمل تركيبها على حلقات غير متجانسة من النيتروجين، مما يؤدي إلى قلوية ملحوظة وتكوين أملاح حمضية متطايرة. تذوب في ثنائي ميثيل سلفوكسيد، ولكن لها قابلية ذوبان طفيفة فقط في الماء. الخاصية الأكثر أهمية هي النشاط العالي جدًا للاستبدال النووي لذرات الكلور الست. بسبب تأثير سحب الإلكترون القوي لذرة النيتروجين على الحلقة المترافقة، تنخفض كثافة سحابة الإلكترون عند ذرة الكربون في الموضع 6 بشكل كبير، مما يجعلها عرضة بشدة لهجمات الكواشف النووية المختلفة (مثل الأمينات الأولية، الأمينات الثانوية، كحولات الصوديوم، الكبريتيدات، الهيدرازينات، إلخ)، مما يؤدي إلى إزالة ذرة الكلور وتحويلها بكفاءة إلى مشتقات الأدينين المقابلة، أو إثيرات البيورين، أو ميركابتوبيورين. ثانيًا، يُظهر هذا الجزيء خصائص فريدة متعددة من الازدواجية الحمضية القاعدية والتحول التوافقي: ذرة النيتروجين في حلقة الإيميدازول (N-7 أو N-9) لها حموضة ضعيفة ويمكنها تكوين أملاح قابلة للذوبان مع القواعد القوية، بينما ذرة النيتروجين في حلقة البيريميدين لها قاعدية ضعيفة ويمكنها تكوين أملاح مع الأحماض غير العضوية؛ في المحلول، يوجد أيضًا توازن تحول توافقي بروتوني بين N7-H و N9-H. علاوة على ذلك، لهذا المركب ميل معين للاستبدال الإلكتروفيلي والتحلل المائي. عند تسخينه في محلول مائي حمضي قوي أو قاعدي قوي، ستتحلل ذرة الكلور في الموضع 6 ببطء وتتحول إلى هيبوكسانثين؛ في وجود محفزات محددة، يمكن لذرة الكربون في الموضع 8 (C-8) أيضًا أن تخضع لتفاعلات الهلجنة أو الاقتران. فيما يتعلق بالتخزين، على الرغم من أنه يُظهر استقرارًا حراريًا جيدًا في ظل ظروف درجة الحرارة العادية والجفاف والحماية من الضوء، إلا أنه يجب تجنب التعايش مع المؤكسدات القوية والأحماض القوية والقواعد القوية بشكل صارم لمنع التحلل غير القابل للعكس أو التفاعلات الشديدة.
تطبيق 6-كلوروبورين
يُستخدم 6-كلوروبورين في تحضير 9-ألكيل بورينات من خلال الألكلة مع هاليدات ألكيل مستبدلة مختلفة في ثنائي ميثيل سلفوكسيد. ويُستخدم أيضًا لتحضير 6-سكسينوأمينوبورين. وهو وسيط رئيسي لا غنى عنه ذو قيمة مضافة عالية ومادة كيميائية دقيقة أساسية في الصناعات الدوائية والمبيدات الحشرية العالمية. في الصناعة الدوائية، يُعد "اللبنة الأساسية الشاملة" للتخليق واسع النطاق للأدوية المضادة للسرطان والأدوية النيوكليوزيدية المضادة للفيروسات. من خلال تفاعلات الأميدة والزئبقة والألكلة على المستوى الصناعي، يُستخدم على نطاق واسع لإنتاج 6-ميركابتوبورين (6-MP)، و6-ثيوجوانين، ومختلف الأدوية المستهدفة المضادة للفيروسات، ومثبطات المناعة، والأدوية المضادة للهيستامين ضد فيروس نقص المناعة البشرية (HIV) وفيروس التهاب الكبد B (HBV). في مجالات المبيدات الحشرية والتكنولوجيا الزراعية، يُعد هذا المركب المادة الخام الأساسية المطلقة لتخليق منظمات نمو النبات الجديدة عالية الكفاءة (الأوكسينات). من خلال تفاعلات التكثيف على نطاق صناعي مع أمينات عطرية مختلفة (مثل فيورانامين) أو أمينات ألكيلية طويلة السلسلة، يمكنه إنتاج منتجات عالية النشاط مثل الكينيتين و6-BA بكفاءة، ويُستخدم على نطاق واسع في تحسين جودة المحاصيل وزراعة الأنسجة النباتية في الزراعة الحديثة. علاوة على ذلك، في صناعات المواد الكيميائية الدقيقة والتكنولوجيا الحيوية، يُعد نقطة البداية للبحث والتطوير لمئات من نظائر البورين النيوكليوزيدية المشتقة، ومضادات الأيض، والكواشف الكيميائية الحيوية عالية النقاء، وهو شديد عدم الاستبدال.
| خصائص كيميائية لـ 6-كلوروبورين |
| نقطة الانصهار | >300 درجة مئوية (تحلل) (مرجع) |
| نقطة الغليان | 254.17 درجة مئوية (تقدير تقريبي) |
| كثافة | 1.4649 (تقدير تقريبي) |
| معامل الانكسار | 1.8430 (تقدير) |
| درجة حرارة التخزين | احفظه في مكان مظلم، مغلق في بيئة جافة، عند درجة حرارة الغرفة. |
| الذوبان | 5 جم/لتر |
| استمارة | بلوري |
| pka | 7.47±0.20 (متوقع) |
| لون | أصفر برتقالي |
| مصدر بيولوجي | فأر |
| الذوبان في الماء | 5 جم/لتر |
| ميرك | 14,2161 |
| بي آر إن | 5774 |
| إنتشي | 1S/C5H3ClN4/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H,7,8,9,10) |
| InChIKey | ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N |
| ابتسامات | Clc1ncnc2[nH]cnc12 |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 87-42-3(مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع الكيمياء NIST | 6-كلوروبورين(87-42-3) |
| معلومات السلامة |
| رموز المخاطر | اكس ن، شي |
| بيانات المخاطر | 22-36/37/38-20/21/22 |
| بيانات السلامة | 26-36-36/37/39 |
| دبليو جي كيه ألمانيا | 3 |
| RTECS | UO7520000 |
| ف | 10-23 |
| فئة المخاطر | مهيج |
| رمز النظام المنسق | 29335990 |
| فئة التخزين | 11- المواد الصلبة القابلة للاحتراق |
| تصنيفات المخاطر | التسمم الحاد… الطريقة الفموية رقم 4 |
| سمية | الجرعة المميتة 50 عن طريق الفم في الفأر: 720 ملغ/كغ |
حقيقةأمر واقعمعرض ري والمعدات
