حمض الريتينويك #CAS302-79-4
رقم CAS:302-79-4
الصيغة الكيميائية:C20H28O2
المرادفات:
تريتينوين حمض فيتامين أ
حمض الريتينويك عبر
حمض فيتامين أ عبر
مظهر:مسحوق أصفر
موك (الحد الأدنى لكمية الطلب):1 FCL (حمولة حاوية كاملة)
حمض الريتينويك #CAS302-79-4
حمض الريتينويك (TTA) هو دواء جلدي شائع الاستخدام. وهو منتج أيضي وسيط لفيتامين أ (أسيتات فيتامين أ) في الجسم، ويؤثر بشكل أساسي على نمو العظام وأيض الظهارة. يعزز تكاثر وتجديد الخلايا الظهارية ويمنع تكاثر وتمايز الخلايا الكيراتينية، مما يعيد فرط التقرن إلى حالته الطبيعية. لذلك، له تأثير علاجي معين على العديد من الأمراض التي تنطوي على التقرن الكامل وغير الكامل والمفرط، ويمكنه علاج حالات جلدية مختلفة. يسمح التطبيق الموضعي باختراق سريع للجلد، مما يزيد بشكل كبير من تجديد الخلايا الظهارية. لهذه الفئة من الأدوية تأثير مثبط قوي وسريع على إفراز الغدد الدهنية، مما يقلل من إنتاج الزهم. بالإضافة إلى ذلك، لها أيضًا تأثيرات مضادة للأورام، وتساعد في التئام الجروح، ولها تأثيرات مضادة للعدوى.
يظهر على شكل بلورات صفراء تشبه الإبر ذات رائحة مشابهة لخلات فيتامين أ الميثيل. يذوب بسهولة في الميثانول والإيثانول والأسيتون والكلوروفورم وثنائي كلورو الميثان، ويذوب أيضًا في الزيوت والدهون النباتية. إنه غير مستقر عند التعرض للضوء والحرارة، ويمتص الرطوبة من الهواء، ويتبلمر ويتدهور عند ملامسته للماء. درجة انصهار حمض الريتينويك الكلي-ترانس هي 180–182 درجة مئوية، ونطاق درجة الانصهار هو 170–190 درجة مئوية عند خلطه بكمية صغيرة من الأيزومرات.
يتوفر التريتينوين في كبسولات بجرعة 10 ملغ للإعطاء عن طريق الفم لعلاج ابيضاض الدم النقوي الحاد (APL). تتضمن آلية العمل الانتشار السلبي عبر غشاء الخلية ثم الانتقال إلى النواة حيث يتفاعل مع جزء مستقبل حمض الريتينويك (RAR) من البروتين الاندماجي PML-RAR. يسمح ارتباط التريتينوين للخلية بالتمايز، كما ثبت أنه يؤدي إلى تدمير البروتين الاندماجي PML-RAR. تمثل المقاومة للتريتينوين مشكلة وترتبط بزيادة في بروتينات ربط حمض الريتينويك الخلوية (CRAPBs) الموجودة في السيتوبلازم. يمنع التكوين المعقد مع التريتينوين الحركة إلى النواة وقد يعرض الدواء لإنزيمات استقلابية تعطله. كما تم إثبات طفرة الأحماض الأمينية لبروتين PML-RAR كآلية للمقاومة. يمتص العامل جيدًا عند تناوله عن طريق الفم ويرتبط بالبروتين بنسبة عالية (95%). يحدث الاستقلاب في الكبد وتم تحديد عدة مستقلبات غير نشطة بما في ذلك حمض 13-سيس-ريتينويك، وحمض 4-أوكسو-سيس-ريتينويك، وحمض 4-أوكسو-ترانس-ريتينويك، وجلوكورونيد حمض 4-أوكسو-ترانس-ريتينويك. يحدث الإطراح في البول (63%) والبراز (31%) مع عمر نصف للإطراح يتراوح بين 40 إلى 120 دقيقة. تُلاحظ سمية فيتامين أ لدى جميع المرضى تقريبًا وتظهر على شكل صداع، حمى، جفاف الجلد، طفح جلدي، التهاب الغشاء المخاطي، ووذمة محيطية. تحدث أيضًا متلازمة تمايز APL مثل تلك التي تُرى مع ثالث أكسيد الزرنيخ. تشمل التأثيرات القلبية الوعائية الاحمرار، انخفاض ضغط الدم، قصور القلب الاحتقاني، السكتة الدماغية، واحتشاء عضلة القلب، وقد تم الإبلاغ عنها ولكنها تحدث نادرًا فقط. كما توجد عدة تأثيرات على الجهاز العصبي المركزي والجهاز الهضمي مرتبطة بهذا العامل أيضًا.
تطبيق حمض الريتينويك
(1) يُستخدم لعلاج حب الشباب غير الطبيعي، مرض السمك الفوسفوري، والصدفية غير الطبيعية.
(2) مقاومة للأدوية الجلدية غير الطبيعية.
(3) يؤثر التريتينوين بشكل رئيسي على نمو العظام والتمثيل الغذائي للظهارة، ويعزز تكاثر الخلايا الظهارية وتجديدها، ويمنع تكاثر وتمايز الخلايا الكيراتينية، مما يعيد فرط التقرن إلى حالته الطبيعية. لذلك، فإن العديد من الأمراض التي تعاني من تقرن كامل أو غير كامل، أو فرط التقرن، لها تأثير علاجي معين، وتعالج مجموعة متنوعة من الأمراض الجلدية. يُستخدم التريتينوين بشكل رئيسي في علاج الصدفية، السماك، التقرن الجريبي، حب الشباب، الحزاز المسطح، الوحمة البشروية الثؤلولية، القوباء، البهاق، الحزاز الصدفي، والنخالية البيضاء في الوجه، إلخ.
حمض الريتينويك (تريتينوين) هو مشتق من فيتامين أ. وقد أظهر قدرة على تغيير تخليق الكولاجين، وزيادة مستويات حمض الهيالورونيك في الأدمة، وتحفيز نمو الخلايا الليفية والمصفوفة خارج الخلية. يُستخدم لاضطرابات التقرن ولعلاج حب الشباب. تم توثيق تأثير حمض الريتينويك المضاد للشيخوخة بشكل مقنع، وغالبًا ما يُستخدم لعلاج العلامات المرئية للشيخوخة، على الرغم من أن هذه النتائج قد تستغرق حوالي 6 أشهر لتظهر. يرتبط بعدد من الآثار الضارة، بما في ذلك التهيج، والحساسية للضوء، وجفاف الجلد، والاحمرار، والتقشر. كما لا ينبغي استخدامه أثناء الحمل.
| الخصائص الكيميائية لحمض الريتينويك |
| نقطة الانصهار | 180-181 درجة مئوية (مضاءة) |
| نقطة الغليان | 381.66 درجة مئوية (تقدير تقريبي) |
| كثافة | 1.0597 (تقدير تقريبي) |
| معامل الانكسار | 1.4800 (تقدير) |
| درجة حرارة التخزين | -20 درجة مئوية |
| الذوبان | غير قابل للذوبان عمليًا في الماء، قابل للذوبان في كلوريد الميثيلين، قابل للذوبان قليلاً في الإيثانول (96 بالمائة). |
| pka | 4.73±0.33 (متوقع) |
| استمارة | مسحوق |
| لون | أصفر |
| مصدر بيولوجي | اصطناعي (عضوي) |
| الذوبان في الماء | غير قابلة للذوبان |
| حساس | حساسة للضوء |
| ميرك | 14,8165 |
| بي آر إن | 2057223 |
| استقرار: | يُخزن جافًا في المجمد عند -20°م لمدة تصل إلى سنة واحدة؛ في محلول عند -20°م لمدة تصل إلى 3 أشهر. |
| وظائف مكونات مستحضرات التجميل | غير مذكور |
| إنتشي | 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+ |
| InChIKey | SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N |
| ابتسامات | CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1 |
| سجلP | 6.300 |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 302-79-4 (مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| نظام تسجيل المواد الخاص بوكالة حماية البيئة (EPA). | حمض الريتينويك (302-79-4) |
| معلومات السلامة |
| رموز المخاطر | T,Xn,N |
| بيانات المخاطر | 22-63-38-20/21/22-51/53 |
| بيانات السلامة | 53-26-36/37/39-45-36/37-61-24/25 |
| ريدادر | 3249 |
| دبليو جي كيه ألمانيا | 3 |
| RTECS | VH6475000 |
| ف | 7-8-16-23 |
| تسكا | مدرجة في قائمة TSCA |
| فئة المخاطر | 6.1(ب) |
| مجموعة التعبئة | القسم الثالث |
| رمز النظام المنسق | 29362100 |
| فئة التخزين | 6.1C – مادة قابلة للاشتعال وسامة شديدة، تصنيف 3 المركبات السامة أو المركبات التي تسبب آثاراً مزمنة |
| تصنيفات المخاطر | التسمم الحاد… الطريقة الفموية رقم 4 حاد في البيئة المائية 1 التأثير المزمن في البيئة المائية 1 الرقم 1B تهيج الجلد. 2 |
| بيانات المواد الخطرة | 302-79-4 (بيانات المواد الخطرة) |
| سمية | الجرعة المميتة النصفية (10 أيام) في الفئران والجرذان (ملغم/كغم): 790، 790 داخل الصفاق؛ 2200، 2000 عن طريق الفم (كام) |
حقيقةأمر واقعمعرض ري والمعدات
