حمض ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك (TfOH) رقم CAS: 1493-13-6
حمض ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك (المعروف باسم حمض التريفليك، TfOH، CAS 1493-13-6) هو سائل دخاني عديم اللون إلى بني فاتح، يُعترف به كأحد أقوى الأحماض العضوية أحادية البروتون المتاحة بقيمة pKa تبلغ حوالي -14.7. يمتزج مع الماء والمذيبات العضوية القطبية، على الرغم من أن الذوبان يكون شديد الطرد للحرارة ويتطلب معالجة دقيقة بسبب طبيعته المسببة للتآكل والاسترطابية. على عكس حمض الكبريتيك أو حمض النيتريك، يُقدّر حمض التريفليك في التخليق العضوي لاستقراره الحراري وخصائصه غير المؤكسدة، حيث تكون قاعدته المرافقة (التريفلات) ضعيفة النيوكليوفيلية. يعمل كمحفز حمضي قوي للغاية لتفاعلات مثل أسيلة فريدل-كرافتس، والبلمرة الكاتيونية، والغليكوزلة، كما يُستخدم في صناعة الإلكترونيات كمكون إلكتروليتي وكمادة أولية رئيسية لتخليق مشتقات التريفلات والسوائل الأيونية
1. نظرة عامة
حمض ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك هو أحد أقوى الأحماض العضوية (pKa ≈ -14). يظهر كسائل مدخن عديم اللون إلى أصفر باهت. على عكس الأحماض الفائقة التقليدية، فهو مستقر حرارياً وغير مؤكسد. يُستخدم على نطاق واسع في التحفيز، وإلكتروليتات البطاريات، والتخليق الصيدلاني بسبب حموضته العالية وذوبانيته الممتازة في المذيبات العضوية.
2. الميزات الرئيسية
حموضة فائقة القوة: أقوى بحوالي 1000 مرة من حمض الكبريتيك (H₂SO₄).
غير مؤكسد: على عكس حمض الكبريتيك أو حمض النيتريك، لا يسبب تفاعلات جانبية غير مرغوب فيها.
استقرار حراري عالٍ: مستقر حتى حوالي 300 درجة مئوية.
ذوبانية جيدة: يمتزج مع الماء والمذيبات العضوية القطبية (أسيتونتريل، ثنائي كلورو الميثان، ثنائي ميثيل فورماميد).
ضعف النوكليوفيلية: القاعدة المرافقة (CF₃SO₃⁻، التريفلات) ضعيفة التنسيق، مثالية للتفاعلات القائمة على الكربوكاتيون.3. المواصفات الرئيسية مع الشرح
| معلمة | القيمة النموذجية | شرح |
|---|---|---|
| المظهر | سائل عديم اللون إلى أصفر فاتح | يشير التعتيم إلى التحلل أو الشوائب. |
| الفحص (النقاوة) | ≥98.0% – ≥99.5% | النقاء العالي ضروري للتخليق الحساس والإلكترونيات. |
| الوزن الجزيئي | 150.08 غ/مول | مطلوب للحسابات المولية. |
| نقطة الغليان | 162°م (عند 760 مم زئبق) | قابل للتقطير تحت الضغط العادي. |
| نقطة الانصهار | -40°م | يبقى سائلاً في درجات الحرارة المنخفضة. |
| محتوى الماء (KF) | ≤0.1% – ≤0.05% | ضروري للتفاعلات الحساسة للرطوبة (الإلكترونيات/OLED). |
| كبريتات (SO₄²⁻) | ≤0.05% | يمكن أن تؤدي الكبريتات العالية إلى تسميم المحفزات في التفاعلات اللاحقة. |
| كثافة | 1.696 جم/مل (20 درجة مئوية) | أثقل من الماء. |
| pKa | ≈ -14 | حموضة شديدة؛ يبرتن جميع المجموعات الوظيفية العضوية تقريبًا. |
4. التطبيقات
| مجال التطبيق | استخدامات محددة |
|---|---|
| التخليق العضوي | برتنة الركائز الخاملة (الألكانات، الكيتونات); أسيلة/ألكلة فريدل-كرافتس; إعادة ترتيب بيكمان. |
| كيمياء البوليمرات | بادئ للبلمرة الكاتيونية (مثل بولي إيزوبوتيلين، بولي أوكسي ميثيلين). |
| المستحضرات الصيدلانية | كيمياء المجموعات الحامية; تخليق المكونات الصيدلانية النشطة (APIs). |
| إلكتروليتات البطاريات | مكون في بطاريات الليثيوم أيون (LiTFSI) والمكثفات الفائقة. |
| الإلكترونيات | تركيبة مقاومة للضوء لتصنيع أشباه الموصلات (OLED، IC). |
| بتروكيماويات | محفز الألكلة لإنتاج البنزين عالي الأوكتان. |
5. مقارنة الدرجات
| درجة | النقاء | محتوى الماء | الاستخدام النموذجي |
|---|---|---|---|
| درجة صناعية | ≥98.0% | .20.2% | ألكلة بتروكيماوية، تخليق بكميات كبيرة. |
| درجة مختبرية / كاشف | ≥99.0% | ≤0.1% | بحث وتطوير عام، وسائط صيدلانية. |
| درجة عالية النقاء / إلكترونية | ≥99.5% | ≤0.02% | مقاومات ضوء OLED وIC، إلكتروليتات بطاريات الليثيوم. |
6. دليل الشراء
اختر الدرجة حسب التطبيق:
ألكلة بكميات كبيرة / تحفيز صناعي ← درجة صناعية (≥98%).
تخليق صيدلاني / كيميائي دقيق ← درجة كاشف (≥99%، نسبة كبريتات منخفضة).
إلكترونيات / تطبيقات البطاريات ← درجة إلكترونية (≥99.5%، <0.02% H₂O).
التعبئة والتغليف والمناولة:
شديد التآكل – يتطلب حاويات من PTFE أو مبطنة بالزجاج.
تجنب ملامسة المعادن – سوف يتآكل الفولاذ المقاوم للصدأ (استخدم Hastelloy أو PTFE أو الزجاج).
سائل متصاعد – يُتعامل معه تحت جو خامل (N₂/Ar) في خزانة كيميائية.
ظروف التخزين:
يُخزن في حاويات من PTFE أو الزجاج أو هاستيلوي (بدون أغطية معدنية).
يُحكم إغلاقه بإحكام، بعيدًا عن الرطوبة والقواعد.
درجة حرارة الغرفة مقبولة؛ لا حاجة للتبريد.
التحقق من السلامة:
طلب شهادة تحليل (CoA) تثبت النقاء ومحتوى الماء ومستوى الكبريتات.
ضمان توفير المورد لصحيفة بيانات السلامة (MSDS) مفصلة مع تعليمات التعامل مع التآكل.
7. الأسئلة الشائعة
س: لماذا حمض التريفليك أقوى من حمض الكبريتيك؟
ج: أيون التريفلات (CF₃SO₃⁻) مستقر للغاية بسبب تأثير سحب الإلكترونات القوي لمجموعة -CF₃ والتموضع الرنيني. هذا يثبت القاعدة المترافقة، مما يجعل الحمض أقوى بكثير.
س: ما المواد المتوافقة مع حمض التريفليك؟
ج: متوافق: PTFE (تفلون)، PFA، الزجاج (بوروسيليكات)، الفولاذ المبطّن بالزجاج، هاستيلوي C-276، التنتالوم.
غير متوافق: الفولاذ الكربوني، الفولاذ المقاوم للصدأ (304/316)، الألومنيوم، معظم البلاستيك (PE، PP، PVC).
س: هل حمض التريفليك خطير؟
أ: نعم، شديد التآكل. GHS: H290 (تآكل للمعادن)، H302 (ضار إذا ابتلع)، H314 (حروق جلدية شديدة/تلف العين). استخدم دائمًا معدات الوقاية الشخصية الكاملة (قفازات مقاومة للأحماض، واقي الوجه، معطف المختبر) في غطاء الدخان.
س: كيف يختلف حمض التريفليك عن حمض الميثان سلفونيك (MSA)؟
أ: حمض التريفليك (CF₃SO₃H) أقوى بحوالي 1000 مرة من MSA (CH₃SO₃H) بسبب استبدال الفلور. MSA أضعف بكثير (pKa ≈ -2) وأقل تآكلًا.
س: هل يمكنني تخفيف حمض التريفليك بالماء؟
أ: نعم، ولكن أضف الحمض دائمًا إلى الماء ببطء مع التبريد – يتم توليد حرارة شديدة (طاردة للحرارة). لا تضف الماء أبدًا إلى الحمض المركز. تظل المحاليل المخففة حمضية بقوة.
س: كيف يجب التخلص من حمض التريفليك؟
أ: قم بتحييده بحذر باستخدام بيكربونات الصوديوم أو هيدروكسيد الصوديوم (تحت غطاء الدخان، مع التبريد)، ثم تخلص منه كنفايات مائية تآكلية. لا تصب الحمض المركز أبدًا في البالوعة.
8. التسليم، الشهادة والخدمة
التغليف: زجاجات مطلية بـ PTFE سعة 100 جم، 500 جم، 1 كجم؛ براميل سعة 25 كجم، 200 كجم (مبطنة بـ Hastelloy/PTFE).
وقت التسليم: العناصر المتوفرة في المخزون: 3–5 أيام عمل؛ التغليف المخصص: 2–3 أسابيع.
الوثائق: شهادة التحليل (النقاء، محتوى الماء، الكبريتات)، صحيفة بيانات السلامة، صحيفة البيانات الفنية.
الشهادات: ISO 9001؛ الدرجة الإلكترونية تتوافق مع معايير SEMI.
الشحن المقيد: الفئة 8 (مادة أكالة) – UN 3265. يتطلب وثائق المواد الخطرة.
| الخصائص الكيميائية لحمض ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك |
| نقطة الانصهار | -40 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 162 درجة مئوية (مضاءة) |
| كثافة | 1.696 جم/مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة) |
| كثافة البخار | 5.2 (مقارنة بالهواء) |
| ضغط البخار | 8 مم زئبق (25 درجة مئوية) |
| معامل الانكسار | نعم.
|
| RTECS | PB2771000 |
| فب | لا أحد |
| درجة حرارة التخزين | يجب تخزينه في درجة حرارة أعلى من +30 درجة مئوية. |
| الذوبان | قابل للامتزاج مع H<sub>2</sub>O |
| pka | -14 (عند 25 درجة مئوية) |
| استمارة | سائل مدخن |
| الجاذبية النوعية | 1.696 |
| لون | بني فاتح قليلاً |
| الرقم الهيدروجيني | <1 (H2O) |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان |
| حساس | استرطابي |
| ميرك | 14,9676 |
| بي آر إن | 1812100 |
| استقرار: | مستقر. غير متوافق مع الأحماض والقلويات والمعادن. |
| إنتشي | 1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7) |
| InChIKey | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| ابتسامات | OS(=O)(=O)C(F)(F)F |
| سجلP | 0.3 عند 25°م |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 1493-13-6(مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع الكيمياء NIST | CF3SO3H(1493-13-6) |
| نظام تسجيل المواد الخاص بوكالة حماية البيئة (EPA). | حمض الميثان سلفونيك، ثلاثي فلورو- (1493-13-6) |
| معلومات السلامة |
| رموز المخاطر | ج |
| بيانات المخاطر | 21/22-35-10 |
| بيانات السلامة | 26-36/37/39-45 |
| ريدادر | الأمم المتحدة 3265 8/PG 2 |
| دبليو جي كيه ألمانيا | 2 |
| ف | 3-10 |
| ملاحظة المخاطر | مسبب للتآكل/مسترطب |
| تسكا | مدرجة في قائمة TSCA |
| فئة المخاطر | 8 |
| مجموعة التعبئة | الثاني |
| رمز النظام المنسق | 29049020 |
| فئة التخزين | 8أ – المواد الخطرة القابلة للاشتعال والمسببة للتآكل |
| تصنيفات المخاطر | التسمم الحاد… الطريقة الفموية رقم 4 التقى. تصحيح. 1 تغيرات في الجلد 1B STOT SE 3 |
| سمية | الجرعة المميتة 50 عن طريق الفم في الأرانب: 1605 ملغم/كغم الجرعة المميتة 50 عبر الجلد في الجرذان > 2000 ملغم/كغم |
