1,5,7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-إين #كاس5807-14-7

1,5,7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-إين #كاس5807-14-7

1,5,7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-إين (TBD) هو غوانيدين ثنائي الحلقات وجد تطبيقًا واسعًا في الكيمياء العضوية، لا سيما كمحفز قوي لتخليق البوليمرات وإعادة تدويرها، واستخدام ثاني أكسيد الكربون، وتخليق مشتقات الأحماض الكربوكسيلية. يحمل TBD ذرة نيتروجين محبة للنواة ومجموعة NH محبة للإلكترونات، مما يجعله كاشفًا متعدد الوظائف. يمكن أن يعمل كقاعدة فائقة عضوية، وكاشف نقل أسيل، ومنشط للروابط الهيدروجينية. وهو محفز ممتاز لتفاعلات مايكل وتفاعلات من نوع مايكل. تم استخدام المحفز العضوي المتاح بسهولة 1,5,7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-إين (TBD) للتخليق السريع لـ 3-هيدروكسي إيزويندولين-1-أونات من 3-ألكيليدين فثاليدات[1-2].

إلى مفاعل حراري سعة 100 مل مزود بمكثف ارتجاعي ومحرك كهربائي، تمت إضافة 20 مل من محلول GHC المائي (6.0 مليمول/مل) و20 مل (5.0 مليمول/مل) من محلول APA في ثلاثي ميثيل البنزين المتجانس، بالإضافة إلى 0.578 جم من راتنج التبادل الأنيوني الجوي المعالج مسبقًا (D201). تم إجراء التفاعل تحت حماية غاز الأرجون لمدة 9 ساعات عند 120 درجة مئوية. اكتمل التفاعل بالترشيح. عند اكتمال التفاعل، تم أولاً استرداد راتنج D201 من خليط التفاعل بالترشيح (تم استخدام الراتنج المسترد المغسول والمجفف لتكرار تجارب التخليق). بعد ذلك، تم ترشيح نظام الزيت والماء، وتم فصل واسترداد ثلاثي ميثيل البنزين المتجانس في الطور الزيتي باستخدام قمع فصل. تم تقطير الطور المائي للحصول على سائل لزج أصفر شاحب، والذي تم استخلاصه باستخدام 30 مل من ثنائي كلورو الميثان. تم استرداد ثنائي كلورو الميثان بالتقطير باستخدام مبخر دوار. تم وضع السائل الزيتي عديم اللون الناتج في مجمد عند 12 درجة مئوية لمدة 12 ساعة، ثم ترك ليرتاح في درجة حرارة الغرفة (15 إلى 25 درجة مئوية)، وتحول تدريجيًا إلى صلب أصفر شاحب. أخيرًا، تم تجفيفه تحت فراغ عند 40 درجة مئوية لمدة 40 ساعة للحصول على 7.66 جم من 1,5,7-ثلاثي آزابيسيكلو[4.4.0]ديسين-5-إين (TBD) بنسبة إنتاج 55%.

1,5,7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-ين يتبلور من ثنائي إيثيل الإيثر ولكنه يشكل بسهولة بلورات بيضاء من الكربونات. وهو قاعدة قوية (انظر pK، أي أقوى بحوالي 100 مرة من رباعي ميثيل غوانيدين). البيكرات له درجة انصهار 220.5-222 درجة مئوية (من الإيثانول). يشكل مشتق 5-نيترو بدرجة انصهار 14.5-160 درجة مئوية والذي يعطي ملح نترات 5-نيترو بدرجة انصهار 100-101 درجة مئوية (من الإيثانول/ثنائي إيثيل الإيثر) وبيكرات 5-نيترو بدرجة انصهار 144-145 درجة مئوية (من الماء) [McKay & Kreling Can J Chem 35 1438 1957, Schwesinger Chimia 39 369 1985, Hilpert et al. J Chem Soc, Chem Commun 1401 1983, Kamfen & Eschenmoser Helv Chim Acta 72 185 1989]. [Beilstein 26 III/IV 60.]

تطبيق 1,5,7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-ين

يمكن استخدام 1،5،7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-إين كمحفز عضوي لتحلل الإسترات بالأمينات. يمكن استخدامه كمحفز للإضافة المباشرة لروابط P(O)-H (فوسفيتات ثنائية الألكيل وفوسفونيت ثنائي الفينيل) عبر الألكينات المنشطة المختلفة. تم استخدام 1،5،7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-إين المدعوم بالبوليمر (PTBD) كقاعدة وكعامل كاشف لتصنيع إثيرات الأريل من الفينولات وهاليدات الألكيل أو الأريل.

حقيقةأمر واقعمعرض ري والمعدات