بيروفات الميثيل #CAS600-22-6
رقم CAS:600-22-6
الصيغة الكيميائية:C4H6O3
المرادفات:
2-أوكسو-بروبيونات الميثيل
إستر ميثيل حمض الميثيل جليوكسيليك
ميثيل 2-أوكسو-بروبيونات
مظهر:سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر باهت
موك (الحد الأدنى لكمية الطلب):1 FCL (حمولة حاوية كاملة)
بيروفات الميثيل #CAS600-22-6
من الناحية الفيزيائية والكيميائية، هو سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر باهت، قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء لكنه يمتزج بسهولة مع معظم المذيبات العضوية مثل الإيثانول والإيثر والكلوروفورم، مما يسهل بشكل كبير استخدامه في أنظمة التفاعلات العضوية غير المائية المختلفة. من حيث التحلل المائي والثبات الكيميائي، فإن مجموعة الإستر فيه شديدة الحساسية للنواة المحبة وتخضع بسهولة للتحلل المائي في وجود محفزات حمضية أو قاعدية، مما يطلق حمض البيروفيك والميثانول؛ ويتسارع هذا التحلل المائي بشكل ملحوظ تحت الحرارة أو الظروف القلوية. وفي الوقت نفسه، فإن مجموعة الكربونيل الكيتونية شديدة التفاعل تجعله عرضة لتفاعلات التكثيف الذاتي بين الجزيئات أو البلمرة. وفي درجة حرارة الغرفة، عند تعرضه للضوء أو كميات ضئيلة من الهواء، يخضع بسهولة لأكسدة وتحلل بطيئين، مما يؤدي إلى تغير لون المنتجات الصناعية تدريجياً من عديم اللون إلى الأصفر الداكن أو حتى الكهرماني مع مرور الوقت. في التخليق العضوي الدقيق، تكمن القيمة الأساسية لهذا المركب في مجموعة الكربونيل الكيتونية، التي تمكنه من المشاركة بكفاءة في مجموعة متنوعة من التفاعلات النموذجية بما في ذلك الإضافة والتكثيف والاستبدال النووي والاختزال. على سبيل المثال، يمكن أن يخضع لتكثيف شيف القاعدي مع الأمينات، ويتفاعل مع الهيدرازينات لتكوين الهيدرازونات، ويمكن تحويله بشكل انتقائي إلى لاكتات الميثيل اللولبية عبر الهدرجة غير المتماثلة أو الاختزال الإنزيمي. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يشارك في تفاعلات فيتيغ وتفاعلات ديلز-ألدر والتكثيف مع مركبات حلقية غير متجانسة مختلفة (مثل بيريميدينديونات)، ليعمل كوحدة بناء لولبية رئيسية لتركيب وسائط دوائية معقدة ومبيدات فطرية عالية الفعالية ومبيدات أعشاب وعطور فاخرة. لقمع تفاعليته العالية—خاصة البلمرة الذاتية والتحلل المائي والتحلل التأكسدي—يتطلب التخزين الصناعي شروطاً صارمة: يجب تخزينه مغلقاً في بيئة باردة وجافة ومحمية من الضوء عند درجة حرارة 2–8 درجة مئوية، عادةً تحت جو غاز خامل مثل النيتروجين.
تطبيق بيروفات الميثيل
يعمل بيروفات الميثيل كعامل محفز قوي للإفراز يُستخدم في دراسة الاقتران بين التحفيز والإفراز. كما يُستخدم في تحضير الكينوكسالينات كمثبطات مزدوجة للفوسفوديستيراز 2/10 (PDE2/10). يزيد من تركيز أيونات الكالسيوم الحرة في السيتوبلازم لخلايا البنكرياس. يُستخدم في تحضير ثنائي ميثيل 2،3-ثنائي ميثيلين بيوتانديوات. يمكن استخدام بيروفات الميثيل لدراسة الامتزاز والتفاعلية لبيروفات الميثيل على سطح البلاتين {111}. قد يُستخدم في تحضير ثنائي ميثيل 2،3-ثنائي ميثيلين بيوتانديوات. يُعرف بيروفات الميثيل، بمجموعة الكربونيل ألفا-كيتو الفريدة وعالية التفاعل المجاورة لمجموعة الإستر، على نطاق واسع بأنه لبنة بناء كيرالية عالية القيمة ومتعددة الاستخدامات ووسيط اصطناعي رئيسي في الصناعات الكيميائية الدقيقة الحديثة، وتصنيع المستحضرات الصيدلانية، وتطوير المبيدات الحشرية الجديدة، وصناعات العطور الفاخرة. في القطاع الصيدلاني، يعمل كمادة خام أساسية لتخليق العديد من الأدوية السريرية الرائدة. تتيح مجموعة الكربونيل الكيتونية فيه إجراء الهدرجة التحفيزية غير المتماثلة عالية الانتقائية، أو الاختزال الإنزيمي، أو الإضافة النووية، مما يسمح ببناء سلائف أدوية كيرالية نقية بصريًا—مثل إل-لاكتات الميثيل ودي-لاكتات الميثيل—المستخدمة على نطاق واسع في تجميع الهياكل الجزيئية المستهدفة المعقدة بما في ذلك العوامل المضادة للسرطان، والعلاجات القلبية الوعائية، ومضادات الفيروسات، والمضادات الحيوية الجديدة. في الكيماويات الزراعية، يشكل بيروفات الميثيل الأساس لتطوير مبيدات حشرية حديثة خضراء ومنخفضة السمية وعالية الانتقائية. ومن الأمثلة البارزة على ذلك دوره كوسيط أساسي في إنتاج فاموكسادون، وهو مبيد فطري واسع الطيف. كما يشارك في تخليق العديد من مبيدات الأعشاب فائقة الكفاءة من الجيل التالي القائمة على السلفونيل يوريا أو الإيميدازولينون، والمبيدات الحشرية، ومنظمات نمو النبات، مما يعزز فعالية التركيبة مع تسريع التحلل البيئي الطبيعي لتقليل مستويات البقايا. في صناعة العطور ومنتجات العناية الشخصية، نظرًا لقدرته على الخضوع لتفاعلات التكثيف، والحلقية، والاستبدال النووي، يُستخدم بشكل متكرر لتخليق العطور الفاخرة ذات الملامح العطرية المميزة، ليعمل ككاشف حاسم في محسنات نكهة الطعام (مثل الخبز والقهوة) والعطور التجميلية. علاوة على ذلك، مع تقدم الكيمياء الخضراء، تتوسع تطبيقاته المحتملة في مجالات جديدة مثل عوامل تعديل البوليمرات المتخصصة وعلوم المواد. وقد جعله إمكاناته التطبيقية الواسعة مادة كيميائية دقيقة سريعة النمو وعالية القيمة المضافة في سوق المواد الكيميائية اليوم.
| خصائص كيميائية لبيروفات الميثيل |
| نقطة الانصهار | -22 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 134-137 درجة مئوية (مذكور) |
| كثافة | 1.13 جم/مل عند 25 درجة مئوية (مذكور) |
| معامل الانكسار | نعم.
|
| فب | 103 درجة فهرنهايت |
| درجة حرارة التخزين | 2 إلى 8 درجات مئوية |
| الذوبان | الإيثانول: قابل للذوبان 1.1 جم/10 مل، شفاف، عديم اللون إلى شبه عديم اللون |
| استمارة | سائل |
| لون | أصفر |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان في الكلوروفورم، الميثانول، الإيثر، الكحول. قابل للذوبان قليلاً في الماء. |
| ميرك | 14,8021 |
| بي آر إن | 1361953 |
| إنتشي | 1S/C4H6O3/c1-3(5)4(6)7-2/h1-2H3 |
| InChIKey | CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N |
| ابتسامات | COC(=O)C(C)=O |
| سجلP | -0.159 (تقدير) |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 600-22-6(مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع الكيمياء NIST | حمض البروبانويك، 2-أوكسو-، إستر الميثيل(600-22-6) |
| معلومات السلامة |
| رموز المخاطر | شي، ف |
| بيانات المخاطر | 10 |
| بيانات السلامة | 23-24/25-16 |
| ريدادر | UN 3272 3/PG 3 |
| دبليو جي كيه ألمانيا | 3 |
| ف | 10-21 |
| فئة المخاطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | القسم الثالث |
| رمز النظام المنسق | 29183000 |
| فئة التخزين | 3 - السوائل القابلة للاشتعال |
| تصنيفات المخاطر | لهب سائل 3 |
حقيقةأمر واقعمعرض ري والمعدات


