Тетрабутиламмония йодид (ТБАИ) CAS: 311-28-4
Тетрабутиламмоний-йодид (ТБАИ, CAS 311-28-4) является кристаллическим порошком белого или кремового цвета с формулой C₁₆H₃₆IN. Это четвертичное аммониевое соединение, растворимое в воде и полярных органических растворителях, обладающее гигроскопическими и светочувствительными свойствами. Его основная ценность в исследованиях и промышленности заключается в том, что он является высокоэффективным фазообменным катализатором (ФОК) в органическом синтезе, где он способствует реакциям между водной и органической фазами для получения эфиров, эфирных соединений и других химических веществ. Кроме того, он используется в качестве источника иодидных ионов в реакциях нуклеофильного вытеснения, в качестве поддерживающего электролита в электрохимии и в качестве реагента для ионного парирования в аналитической химии.
1. Обзор
Тетрабутиламмония йодид является четвертичной аммониевой солью, широко используемой в качестве фазо-трансферного катализатора и источника иодидных ионов. Проявляется в виде белого или почти белого кристаллического порошка, хорошо растворимого в органических растворителях. Иодидный противонейтральный ион обеспечивает уникальную реактивность, что делает ТБАИ особенно ценным в органическом синтезе, особенно для реакций йодирования и в качестве активатора восстановительного агента.
2. Ключевые особенности
Фазовый катализатор: Отлично подходит для нуклеофильных замещений, алкилирования и других двухфазных реакций.
Иодидный источник: Обеспечивает нуклеофильные ионы I⁻ для реакций SN2, галогенобарьерной реакции (реакции Финкельштейна) и йодирования.
Высокая чистота: доступен в вариантах чистоты от ≥98% до ≥99% для исследовательских и промышленных применений.
Хорошая растворимость: растворяется в полярных органических растворителях (ацетон, ацетонитрил, диметилцеллозолида, диметилформальдегид) и умеренно растворяется в воде.
Термальная стабильность: стабильна при температуре до ~200 градусов. ° C, подходит для реакций при высоких температурах.
3. Ключевые характеристики с пояснениями
| Параметр | Типичное значение | Объяснение |
|---|---|---|
| Внешний вид | Белые или почти белые кристаллы/порошок | Указывает на чистоту; желто-коричневый цвет указывает на выделение йода или его разложение. |
| Анализ (Чистота) | ≥98.0% – ≥99.0% | Более высокая чистота обеспечивает стабильную каталитическую активность и чистые профили реакций. |
| Молекулярная масса | 369,37 г/моль | Необходимо для точных расчетов моляров. |
| Температура плавления | 145–148 ° С | Узкий диапазон указывает на высокую кристалличность и чистоту. |
| Потеря при сушении | ≤0.5% | Низкая влажность имеет решающее значение для реакций, чувствительных к влаге. |
| Остаток после прокаливания | ≤0.1% | Низкое содержание неорганических примесей. |
| Растворимость | Растворим в ацетоне, ацетоне-циано-нитрильной кислоте (ACN), диметилцеллозоле (DCM), диметилформальдегиде (DMF). | Позволяет использовать в различных органических реакционных средах. |
4. Приложения
| Область применения | Специфические области применения |
|---|---|
| Органический синтез | Фазо-переносной катализатор для алкилирования, реакций SN2, галогенобарьерной реакции Финкельштейна. |
| Реакции перекрестного соединения | Сопутствующий катализатор или добавка в реакциях с катализатором на основе палладия (реакции Сузуки, Хека, Соногасира). |
| Йодирование | Иодидный источник для введения йода в органические молекулы. |
| Химия полимеров | Катализатор в реакциях полимеризации и модификации полимеров. |
| Электрохимия | Поддерживающий электролит для электрохимических исследований. |
| Солнечные элементы с красителем (DSSCs) | Компонент в составах электролитов. |
5. Сравнение оценок
| Оценка | Чистота | Типичное применение |
|---|---|---|
| Исследовательский уровень | ≥97% | Общий органический синтез, научные исследования. |
| Высокая чистота | ≥98.0% | Фазовый катализаторный катализатор, реакции кросс-связывания. |
| Оценка ACS | ≥99.0% | Аналитические приложения, фармацевтические промежуточные продукты, точный синтез. |
6. Руководство по покупке
Выберите класс по области применения:
Рутинный синтез → исследовательское качество ≥97% является экономически эффективным.
Реакции перекрестного соединения → ≥98% гарантируют стабильные результаты.
Фармацевтическое/аналитическое → требуется степень чистоты ≥99% по стандарту ACS.
Условия хранения:
Чувствителен к свету – хранить в темных или янтарных бутылках.
Гигроскопичный – впитывает влагу; хранить в плотно закрытой упаковке.
Хранить в прохладном, сухом месте (2–8 ° C рекомендуется для длительного хранения.
Проверка качества:
Проверьте внешний вид – должен быть белым или почти белым. Желто-коричневый цвет указывает на высвобождение I₂ в результате деградации.
Запросите сертификат анализа (CoA) для проверки чистоты и температуры плавления.
7. Часто задаваемые вопросы
В чем TBAI отличается от TBAB или TBAHS?
Разные противоположные ионы. TBAI имеет I⁻ (йодид) – хороший нуклеофил; TBAB имеет Br⁻ (бромид); TBAHS имеет HSO₄⁻ (кислотный). ТБАИ предпочтителен для йодирования и реакций Финкельштейна.
В: Почему мой TBAI выглядит слегка желтоватым?
А: Йодидные соли могут выделять следы йода (I₂) при длительном воздействии света, воздуха или тепла. Незначительное пожелтение является обычным явлением, но значительное потемнение указывает на порчу. Храните в темноте при низкой температуре, чтобы предотвратить повреждение.
Вопрос: Является ли ТБАИ опасным?
Умеренно. GHS: H315 (Раздражение кожи), H319 (Раздражение глаз), H335 (Раздражение органов дыхания). Используйте средства индивидуальной защиты (перчатки, очки). Избегайте сильных окислителей.
Вопрос: Как следует хранить TBAI?
В янтарной стеклянной бутылке (с легкой защитой), плотно закрытой, по возможности под инертным газом (аргоном/азотом). Холодильное оборудование (2–8 ° C) рекомендуется. Избегайте контакта с сильными окислителями.
В: Можно ли использовать TBAI в водных реакциях?
A: Да, но у TBAI ограниченная растворимость в воде (~растворимый). Он лучше всего работает в качестве PTC в бифазных органическо-водных системах.
8. Доставка, Сертификация и Обслуживание
Упаковка: бутылки по 25 г, 100 г, 500 г, 1 кг; бочки по 25 кг.
Срок поставки: Товары в наличии отправляются в течение 3–5 рабочих дней.
Документация: сертификат анализа (CoA), паспорт безопасности материала (MSDS), техническая документация (TDS) доступны.
Сертификаты: Сертифицировано по стандарту ISO 9001. Продукция соответствует спецификации чистоты ≥98%.
Рекомендации по хранению: После получения хранить в плотно закрытой бутылке из янтарного стекла при температуре 2–8 °C. ° C, защищено от света.
